Не обязательно проводить линии. Во‑первых, можно сделать как в Дуолингво, просто по очереди жмёшь на пары по порядку, и они забледняются:
Это я сначала нажал на wine, потом на יין, потом на I (оно засветилось синим), потом на אני (оба вспыхнули зелёным, после чего забледнятся так же, как wine и יין). В таком варианте нельзя сначала настроить все соответствия, а потом проверить результат, так что он может вам не подойти.
Во‑вторых, можно дать отсортировать второй список так, чтобы он совпал с первым:
В‑третьих, если даже рисовать линии, можно сделать их более естественной формы:
В таком варианте пересечения не мешают читать их.
Что касается мобильной версии, то я бы для начала попробовал всё‑таки сверстать в две колонки. Все боятся почему‑то, но что страшного случится, если какой‑то из вариантов даже перенесётся на две или три строки? Всё равно же удобнее сопоставлять. Вон, маркетплейсы по два товара рядом ставят — и всем хорошо.