Классический совет с примером из старого Айфона.
Никогда не мог найти идеального способа показать, «включено» ли что-то

Если для рассматриваемой функции имеют смысл понятия «включена» / «выключена», то вдавливаемые кнопки обычно хорошо подходят.
Каким образом показывать правильную индикацию на кнопках?

Лучше всего написать рядом с идущим таймером «Остановить» — сомнений не останется. Второй вариант — вдавленная кнопка «плей».
Какую пиктограмму нужно ставить рядом с идущим таймером?

Главное, что стоит знать о переключалках — они синтаксически означают состояние, а не команду.
Меня интересует, как в таких ситуациях лучше всего выделять активный элемент?