Вы правы в том, что писать гайдлайны в отрыве от реальных продуктов бесполезно. Но ваше руководство право в том, что индивидуальность продуктов не должна становиться помехой для их объединения и системного приведения в порядок. Это задача сложная, но хорошая и правильная, а предложенный вами подход разбирать приложения по одному ей противоречит.

Я бы предложил такой план:
1. Сначала выбрать один продукт для пилотного редизайна (не прототипа, а законченной работы), сделать всё для него, убедиться, что это принесло пользу. Если нет, то дальнейшее вообще не имеет смысла.
2. Потом проанализировать сделанное, понять, насколько применимы использованные решения для других продуктов. Тут важно, чтобы пилотный продукт не был самым простым, иначе окажется, что проделанной работы недостаточно для выводов. Уже на основе этого анализа сформулировать принципы редизайна других продуктов.

3. После этого запускать конвеер по переделке всего остального.

Оценивать сроки, не зная ничего о продукте, я не умею.

Между делом выражаю свой скепсис по поводу стиля «Метро». Это не «новое современное направление в области интерфейсов», а просто скин одной из платформ, ещё не доказавшей свою успешность. Переодеть свои продукты в эту одёжку всегда успеете.