А в чём противоречие? Почему нельзя, чтобы каждый день в 14:20, а если добавили ещё в среду в 17:40, ну так пусть будет ещё и в среду в 17:40 тогда?
Другое дело, что у вас в интерфейсе каша из элементов управления и трудно понять, что где, в каких что отношениях, чем что управляет и какие есть опции. Возможно, вы из‑за этого в итоге сами и запутались. Корзинки, понятно, удаляют, а зачем рядом с ними ещё кнопка‑часы, это же и так поле для времени? А если я хочу, чтобы сообщение показалось при заселении, а потом ещё в пятницу в 10 утра, то что? Хрен поймёшь. Ещё и спрятали варианты в выпадайку вместо того, чтобы сразу их показать. Приписка какая‑то серая снизу неведомо к чему. Триггер — технический термин, которому нечего делать в интерфейсе (и ещё он у вас написан другим шрифтом, чем всё остальное).
Короче, перерисовал нормально:
Вот сообщение, а вот — когда оно будет появляться. Добавляй и удаляй «триггеры» сколько влезет, вся настройка перед глазами.
Ну или так, галочками выбираешь варианты:
Добавление и удаление самих сообщений — за пределами этого фрагмента.