Сева!
Эта тема заслуживает отдельной большой лекции и кучи примеров. В совете я пройдусь по вершкам.
Как ориентироваться. Не заучивайте шрифты — это будет долго, ненадёжно и недолговечно, потому что почти каждый день выходят новые шрифты. Вместо этого я предлагаю откладывать себе в копилку использованные или встреченные вами шрифты по ходу проектов. Да, поначалу копилка будет маленькая, но ещё разрастётся. С названием шрифта будет связан контекст его использования, и при возникновении похожих задач или тем шрифт быстрее всплывёт в памяти. Соответственно, вопрос организованного хранения вообще не возникает.
Как искать. Для начала стоит понять, какой шрифт вам нужен: антиква или гротеск, для текста или для заголовков, дикий или спокойный, современный или с уклоном в какую‑то историческую эпоху, весёлый или строгий, и так далее. После этого можно копнуть тут, используя теги и поиск:
fontsinuse.com. Куча примеров использований шрифтов из реальных проектов.
myfonts.com. Просто самая большая коллеция и интернет‑магазин шрифтов. Не забудьте подписаться на их рассылку.
type.today. Небольшой, но хороший проект от уважаемых Ильи Рудермана и Юрия Остроменцкого. Обратите внимание и на блог.
fontstand.com. Сервис и приложение аренды шрифтов. Подборка радикально меньше Майфонтса, но зато всё можно попробовать бесплатно на три часа или взять в аренду на месяц за вменяемые деньги.
Само собой, имеет смысл пробежаться за свежаком по сайтам хороших шрифтовых студий типа Панграма, Колофона и Грилли. В Паратайп тоже можно заглянуть.
Где ещё вдохновиться. Посматривайте других ребят, свежие проекты и фирменные стили, берите на заметку использованные ими шрифты и контекст использования. Подпишитесь на рассылку Оди, купите подписку на Бренд нью.
***
P. S. Со шрифтами и настроением мы играем на курсе «Типографика и вёрстка». Как раз сейчас открыта запись на курс в марте, и пока что цена ниже на 30%. Приходите.