Александр, рассмотрим бегло несколько вариантов. Самое простое — набросать условную тень «кистью». Тени кладём только под большие объекты, не вдаваясь в детализацию:

Далее моушен-блюр, и трансформируем полученные тени, для того чтобы они более удобно расположились в перспективе —тень на первом плане будет немного более «раскрыта», чем дальняя. Это означает, что передняя тень будет чуть шире второй по вертикали. Делаем это быстро и на глаз:

За 1-2 минуты работы получаем такой вот результат, вполне подходящий как скетч:

Вот другой способ, ведущий к такому же результату. Создаём выделение, закрашиваем его кистью. Затем снимаем выделение, а результат размываем по Гауссу и моушен-блюром:

И кладём получившиеся овалы теней в ракурс инструментом с помощью трансформации. Ещё один минутный вариант. Здесь тени получаются немного более аккуратного абриса:

Если есть ещё время на работу, доработаем тени. Для этого используем те же овалы, которые мы сделали ранее. Расположим их под основными точками касания объекта с плоскостью, в данном случае это колеса, а так же свисающие близко к земле части бульдозера:

Теперь снова возмём общую тень из первых вариантов, и, сложив обе, получим новый результат. Это уже 5-7 минут работы:

Но оказывается, что можно ещё пошаманить над картинкой :-) Вооружаемеся кистью и затемняем места у точек касания колёс с плоскостью и часть пространства под «туловищем» бульдозера:

Размываем, добавляем цветовых рефлексов, и, если нужно, дорисовываем что-то кистью, стирая ластиком лишнее:

Это результат уже 20-25 минутной работы:

Есть ещё простой вариант отбросить тень. Создаём выделение по форме объекта, заливаем чёрным и «укладываем» полученную форму под бульдозер. Стараемся оттрансформировать контур тени так, чтобы тени от колёс были под колёсами, тень от ковша — под ковшом и т. д.:

Дальше размываем эту форму и получаем условную тень. А для того, чтобы в точках касания колёсами плоскости тень была более плотная, создадим выделение из нашей тени (⌘+клик по слою с тенью), уменьшим её контур (Contract selection) и зальём полученное выделение чёрным цветом:

В результате тень принимает примерно такие очертания:

Размоем контуры тени, добавим немного фона и рефлексов, чтобы подчеркнуть плоскость. Очень условно, кистью:

Так получаем ещё один результат. Он похуже предыдущего, но и по времени менее затратный — 10-15 минут:

Желаю всем успехов и удачи :-)