Алексей, мне не нравится такая постановка вопроса. Во-первых, никто не любит непрошенных советов. Во-вторых, в вашем вопросе слышится превосходство и пренебрежение. Если руководитель — старпёр, который не успевает за технологиями и всё делает неправильно, то зачем вы там работаете?

Попытайтесь вносить изменения сами и брать больше ответственности. Не нравится бриф — переделайте. Бесит, как руководитель общается с заказчиками — общайтесь сами. Сайт вашей компании из начала двухтысячных —придумайте, как сделать редизайн.

Вносите изменения не потому, что совок, а руководитель старый и не вдупляет, а потому, что вы верите, если сделать так и так, это поможет всем в компании больше заработать. Подозреваю, что руководитель неплохо считает деньги, даже если не разбирается в современном дизайне.

Да, в какой-то момент вы рискуете упереться в стену непонимания, тогда уже придётся решать, готовы вы с этим мириться или нет. Но я не верю, что можно кого-то научить жить по-другому, если нет запроса с обратной стороны.