Константин Константинович!

• Лучший способ перечислить недостатки сайта в мире клиента — спросить клиента о недостатках сайта:
• Почему клиент хочет улучшить сайт? Почему сейчас? Какая задача у сайта? Как он сейчас с ней справляется?
• Кто посещает сайт? Зачем? Какой основной сценарий поведения? На что пользователи обращают внимание? Что им важно? Что насчёт работы на мобильных устройствах?
• Что говорят пользователи? Как это можно узнать?
• Чем вам лично не нравится старый сайт? Что не нравится больше всего? Что ещё? Что нравится? Какие сайты нравятся?
• Кто основные конкуренты? Что нравится на их сайтах? Что не нравится?
• Когда должен открыться новый сайт? Почему именно тогда?
• Почему клиент обратился к вами? Чего он ожидает?

Когда узнаете ответы, половина проблемы будет решена. В предложении опирайтесь на фактическую задачу, которую описал сам клиент, и его мнение, а не на свои вкусовые предпочтения.

Не обсуждайте работу предыдущего разработчика. Цитата из кодекса бюрошника: «Бюрошник не оценивает публично работу коллег в компаниях конкурентов. Исключения — открытое признание чужих заслуг, профессиональные рецензии по просьбе авторов, закрытые образовательные дискуссии».

Озвучьте клиенту этот принцип. Он внушает уважение. К тому же вы выходите из заведомо проигрышной ситуации, когда клиент начнёт оценивать, насколько вы разбираетесь в дизайне и насколько ваши представления совпадают с его.