Константин!

Говорить клиенту, что в прошлый раз вы сделали негодную работу, действительно, не стоит, он потеряет доверие, а вы потеряете шанс исправить ошибку.

Говорите о конкретном объекте, а не обо всей работе или о собственном непрофессионализме: «Сергей, прошлая версия виджета плохо выглядела на мобильных устройствах, мы переставили кнопку, чтобы это исправить».

Или преподнесите редизайн как сюрприз: «Сергей, вот новый дизайн. Заодно мы предлагаем переделать виджет календаря, чтобы он „дружил“ с новым дизайном, вот макет».

И не переживайте, на вашем месте оказываются все дизайнеры. Переживать стоит, если старые работы начнут казаться лучше новых, это показатель регресса.